Привет, Хабр! Недавно я поднимал в VirtualBox старую Windows Server 2003 R2. Кто-то скажет: «Зачем?». А мне было интересно, как поведет себя система, которая перестала получать обновления много лет...

Привет, Хабр! Недавно я поднимал в VirtualBox старую Windows Server 2003 R2. Кто-то скажет: «Зачем?». А мне было интересно, как поведет себя система, которая перестала получать обновления много лет назад, если её попробовать «подружить» с современной сетью.

Эпоха Windows Server 2003 и Windows XP — это время, когда интернет был другим. Тогда не было повсеместного HTTPS, сайты весили по 50 килобайт, а основным браузером был Internet Explorer 6. С тех пор веб-стандарты ушли далеко вперед, а протоколы безопасности (TLS) были переписаны с нуля. И если старую систему можно запустить в виртуалке ради ностальгии, то выйти с её помощью в современный интернет — это настоящий вызов.

Главная проблема, с которой я столкнулся — это отсутствие современных протоколов безопасности. Internet Explorer 8 (максимальная версия для Server 2003) физически не может открыть ни один современный сайт, так как он не понимает новые шифры.

Чтобы понять суть проблемы, нужно заглянуть в то, как работает защищенное соединение. Современный веб использует протокол TLS, и сегодня актуальной версией является TLS 1.3 (и TLS 1.2 с большими оговорками).

Процесс установки соединения выглядит так: клиент и сервер обмениваются приветствиями, договариваются о поддерживаемых версиях шифрования и обмениваются ключами. Проблема в том, что IE8 поддерживает только устаревшие и небезопасные версии: SSL 3.0, TLS 1.0 и иногда TLS 1.1. Современные серверы (например, Cloudflare или крупные хостинги) уже давно отключили поддержку этих старых протоколов из-за уязвимостей (таких как POODLE или BEAST). Когда IE8 пытается постучаться на современный сайт, сервер просто обрывает соединение, так как не может договориться с ним о безопасном шифре.

Решать это переустановкой системы или поиском старых патчей было неинтересно (к тому же, это небезопасно). Я решил пойти путем написания промежуточного звена — «моста» между древним гостем и современным хостом.

Я отбросил несколько альтернатив. Например, установку старых версий браузеров с ручным включением TLS 1.2 (это ломает систему и оставляет дыры в безопасности), или поднятие локального reverse-proxy на Nginx (слишком громоздко для одной виртуалки).

Мой выбор — написать собственный HTTP-прокси на Python. Архитектура предельно простая:

Прокси принимает запрос от IE8, сам скачивает контент современными методами, и отдает его обратно в браузер.

В VirtualBox есть несколько режимов сети. Если использовать «Сетевой мост», виртуалка получит реальный IP-адрес от вашего роутера и станет видимой для всей локальной сети. Это плохо, потому что старая необновляемая система сразу же станет целью для сетевых червей.